Gary Caldwell urodził się 12 kwietnia w Sterling (Szkocja). Pozycja, na której najczęściej występuje to stoper. 24- letni gracz jest wszechstronnym zawodnikiem, w swojej przygodzie z piłką występował na prawej stronie obrony, a także jako defensywny pomocnik. Dzięki bardzo dobrej postawie Caldwella rok 2006 przyniósł mu transfer do Celticu Glasgow.

Piłkarz jest wychowankiem The Bhoys, jednak w wieku 16 lat zdecydował się na wyjazd do Anglii wraz ze swoim starszym bratem, gdzie występował w angielskim Newcastle United, w którym jednak nie zrobił wyjątkowej kariery spędzając 5 sezonów na wypożyczeniach w wielu klubach.

Caldwell został bohaterem Szkocji, bowiem w meczu eliminacyjnym do piłkarskich mistrzostw Europy 2008 zdobył bramkę dająca ważne trzy punkty reprezentacji prowadzonej wtedy jeszcze przez Waltera Smitha.

Styl gry:

Gary bardzo często bierze udział w ofensywnych akcjach The Hoops siejąc popłoch w poczynaniach obrońców rywali. Także gra obronna to na pewno wielki atut Szkota, wykazuje się w niej stoickim spokojem oraz boiskową mądrością.