Nie zrobił kariery w wielkim AC Milanie, który w 2001 roku kupił go za niebagatelną kwotę 15 mln Euro. Los chciał, by kilka lat później trafił za pięciokrotnie mniejszą sumę do drużyny mistrzów Szkocji.

Massimo Donati, o którym mowa, przyszedł na świat 26 marca 1981 w Udine. Swą przygodę z profesjonalnym futbolem rozpoczął w Atalancie, z której po dwóch latach został wytransferowany do Mediolanu. Włosi pokładali wielkie nadzieje w swoim młodym rodaku, który brylował nie tylko w klubie, ale także w młodzieżowej reprezentacji, rozgrywając w niej rekordową ilość spotkań.

Możliwości Donatiego, choć spore, nie wystarczyły na przebicie się do pierwszego składu "Rossonerrich". Już po roku przebywania na San Siro, przygoda z Milanem przeistoczyła się w serię wypożyczeń do innych klubów. Najpierw była to Parma, później Torino, Sampdoria, Messina i ostatnio Atalanta. We wszystkich tych klubach odgrywał pierwszoplanową rolę. Na biało-czarną koszulkę to jednak nie wystarczyło.

W czerwcu 2007 roku Donati wziął sprawy w swoje ręce. Skończył z etykietką niechcianego w swoim klubie i podpisał 4-letni kontrakt Celtikiem Glasgow.

Styl gry:

Massimo Donati to ofensywny pomocnik, kreowany na następcę żywej legendy Celticu, Neila Lennona. Ceniony jest za swą waleczność, niezłe warunki fizyczne i nienaganne uderzenie z dystansu. Czas pokaże, czy niespełniona nadzieja włoskiej piłki powróci na usta swych rodaków.